Il Village è famoso per la scena bohèmienne e la cultura alternativa di cui è stato teatro e che ha diffuso. Per tradizione è fucina di nuovi movimenti ed idee, a partire dalle avanguardie di inizio Novecento fino ai giorni nostri, grazie anche al tipo di persone che lo popola e frequenta.
Negli anni cinquanta la Beat Generation e il suo movimento avevano il proprio fulcro in questo quartiere dove si radunarono poeti, cantautori, scrittori, studenti, musicisti e artisti in fuga dalla società conformista. Essi gettarono le basi per il futuro movimento hippy degli anni sessanta. New York e il Village ispirarono le opere degli scrittori beat Jack Kerouac, Allen Ginsberg e William Burroughs. Nel 1969, in un locale gay del Village, lo Stonewall Inn, ebbe simbolicamente inizio il movimento di liberazione omosessuale.
Woody Allen, Andy Warhol, Bill Cosby, Joan Baez, Dave Van Ronk (The Mayor of MacDougal Street), Paul Simon, Art Garfunkel, Joni Mitchell, Peter La Farge,Mark Spoelstra, Fred Neil, Phil Ochs, Jimi Hendrix, Frank Zappa, Barbra Streisand, Jessica Lange, Nina Simone, Lou Reed, Dustin Hoffman e Al Pacinosono solo alcune delle celebrità che hanno mosso i primi passi al Village tra gli anni cinquanta e settanta.
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